Qu'est-ce que tetrazine ?

La tétrazine désigne un groupe de composés organiques hétérocycliques possédant un cycle à six atomes contenant quatre atomes d'azote et deux atomes de carbone. La formule moléculaire de base est C₂H₂N₄. Il existe trois isomères de tétrazine, qui diffèrent par les positions relatives des atomes d'azote :

  • 1,2,3,4-tétrazine
  • 1,2,3,5-tétrazine
  • 1,2,4,5-tétrazine (ou s-tétrazine)

La plus courante et la plus étudiée est la 1,2,4,5-tétrazine. Les tétrazines sont utilisées dans diverses applications, notamment en chimie des colorants, dans les explosifs, et plus récemment, en chimie bioorthogonale. Elles se distinguent par leur réactivité dans les réactions de Diels-Alder inverses, particulièrement avec les alcènes tendus et les alcynes. Cette réactivité permet de les utiliser pour la conjugaison de biomolécules dans des systèmes biologiques.

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